Pittsburgh Penguinsin Sidney Crosbylla on ollut loistava ura, mukaan lukien Stanley Cupin voitto kolme kertaa sekä Art Ross Trophyn, Conn Smythe Trophyn ja Hart Memorial Trophyn voittaminen. Crosby, joka pukeutuu numeroon 87 tässä Pittsburgh Penguins Pelipaita, tasoitti viime kaudella Wayne Gretzkyn NHL-ennätyksen uran eniten pisteitä saavuttaessa. Hän on menossa 20. kauteen, ja hän on tällä hetkellä vain 82 pisteen päässä NHL-uran maalinennätyksen haltijasta.

Sen jälkeen kun Crosby debytoi aloittelijana kaudella 2005-2006, hän on nopeasti osoittanut lahjakkuutensa. Hän teki tulokaskaudellaan 102 pistettä, ja hänestä tuli NHL:n historian nuorin 100 pisteen pelaaja. Vaikka Penguins ei päässyt pudotuspeleihin ensimmäisellä kaudellaan, Crosbyn suorituskyky toi suurta toivoa joukkueelle ja faneille. Jääkiekko Pelipaidat Seuraavina kausina hän jatkoi suoritustensa parantamista, erityisesti kaudella 2006-2007, jolloin hän teki 120 pistettä auttamaan joukkuetta etenemään pudotuspeleihin.

Crosby on ylittänyt monet jääkiekkolegendat uransa aikana. Samalla kun hän lähestyy 1 600 pisteen tavoitetta urallaan ja lähestyy 600 maalia ja kaikkien aikojen 13 parhaan syöttöpisteen listaa, Crosby keskittyy enemmän joukkueen saavutuksiin. Hän saattaa mieluummin vaihtaa nuo henkilökohtaiset ennätykset uransa neljänteen Stanley Cup -voittoon Pittsburgh Penguinsissa. Jos hän voi saavuttaa tämän tavoitteen tällä kaudella, se lisää hänen määrättyä Hall of Fame -uraansa.